1986年，姜文因为在《末代皇后》中的精彩演出，引起了导演谢晋的注意。谢晋当时正在筹拍文艺片《芙蓉镇》，该片改编自同名长篇小说，原著在1981年曾获得过茅盾文学奖，改编成电影的难度颇大。剧中的女一号胡玉音已经确定由刘晓庆出演，男一号秦书田的人选一直悬而未决，直到姜文到谢晋家中主动请缨，看了姜文的定妆造型后才决定由姜文出演秦书田一角。在《芙蓉镇》的拍摄过程中，他把剧本台词改得乱七八糟，还得到了导演谢晋的鼓励。姜文在片中把一名受到不公平待遇的中年知识分子秦书田演绎得真诚感人。
1987年，之前一直担任摄影师的张艺谋也开始跃跃欲试想当导演了，张艺谋也是一位爱好文学之人（那个时代改编文学名著很流行），他选中了莫言的中篇小说《红高粱》作为突破口，要重新诠释一个抗日战争的故事。剧中的“我爷爷”一角要求演员具有爆发力、阳刚甚至野蛮。姜文是一个非常喜欢参与电影创作的演员，拍摄《红高粱》时，他就主动向导演提出自己对于剧情和角色的理解，并提出修改的建议。张艺谋也是首次执导电影，很多地方他都采纳了姜文的意见，没想到两人的初次合作就震惊世界，该片在1988年2月23日荣获西柏林电影节金熊奖，这是中国电影首次在国际A级电影节上获得头等大奖，书写了中国影史新的篇章。
1988年，姜文出演了有凌子风执导的《春桃》，这部电影是根据现代文学家许地山的名作改编。在《春桃》这部影片中，姜文饰演了一名憨厚正直的男人刘向高，他和刘晓庆在片中饰演一对情人，他俩共同承担起抚养春桃残废丈夫的责任。姜文饰演的刘向高以诚动人，能够很容易地把观众带入角色[
1989年，姜文主演了谢飞导演的《本命年》，该片根据刘恒小说《黑的雪》改编。姜文饰演的李慧泉是一个为了哥们儿意气打伤人而被判入狱，劳教期满后又重新回到社会上过活的年轻人，他做起了小本生意，爱上了一个唱歌的女孩，但他没有办法真正使得自己进入到正常的生活轨道，实际上尽管做生意挣了一些小钱，但精神却愈发空虚。在《本命年》中，姜文演活了这个叫李慧全的男人。他在导演谢飞所构筑的世界中，呈现出了一个悲剧性的城市底层青年在其灵魂深处那深不见底的无助与迷茫。
1990年，姜文在第五代导演田壮壮的影片《李莲英》当中饰演清末著名的宦官李莲英。
1993年，姜文主演了一部家喻户晓的电视剧《北京人在纽约》，该片讲述了北京人在纽约奋斗与挣扎的生存故事。此前极其谨慎选择剧本的姜文并未接拍过电视剧，这也是他主演的唯一的一部电视剧作品。姜文在剧中饰演远渡重洋来到美国的大提琴手王起明，在异国他乡的生活当中，他饱经了生活的沧桑，深味了人生的凄凉。这是一部继《渴望》之后再度引发万人空巷的收视效果的电视剧。姜文也凭借这部走入千家万户的作品而变得更为广为人知。他的表演得到了中国观众最大公约数的认可，这为他日后走上导演之路奠定了宝贵的人气基础。
1993年8月—1994年1月，姜文执导了他的第一部电影作品——《阳光灿烂的日子》。该片根据王朔的小说《动物凶猛》改编，讲述了文化大革命时期，一群北京部队大院孩子们的成长故事。 影片通过少年马小军在青春期放荡不羁的生活、回忆与幻想，与动荡的时代背景交织在了一起。这部带有梦幻色彩风格的影片在解禁公映后创下了1995年中国电影的票房纪录，共计5000万人民币。 美国《时代周刊》在1995年底将其评为“九五年度全世界十大最佳电影”之榜首；
1997年初又被美国《时代周刊》评为“1996年度全世界令人赞绝的、至今渴望观看的七部影片”之一。人们一致公认这是一部从内容到形式都全新的中国电影，它的出现标志着中国电影跨入了一个新的时代。
1996年，姜文被调入中央戏剧学院戏剧艺术研究所工作。
1996年，姜文在周晓文执导的影片《秦颂》中饰演秦始皇，这位中国历史上的第一位皇帝让姜文演绎得霸气十足，联想到姜文曾在银幕处女作《末代皇后》中饰演溥仪，那么姜文就把中国第一位皇帝和最后一位皇帝都给饰演了，在中国影史上尚属头一人。
1998年8月—1999年，姜文自导自演了《鬼子来了》。该片以独特的视角、黑色幽默的电影风格，讲述了抗日战争时期侵略者与当地农民的一段啼笑皆非的故事。
在2001—2005年间，姜文出演了《寻枪》、《天地英雄》、《绿茶》、等影片。在《寻枪》拍摄过程当中传出的消息是姜文左右了这部电影绝大部分创作环节，已凌驾于导演陆川之上。姜文在表演乃至整个电影的创作上，他从一开始就有主见，而他的方式也总会被证明是行之有效且独特而精彩的。在中国，几乎没有哪个导演完全具备控制姜文的能力，有些人将之污蔑为“戏霸”，其实这种说法是不懂电影的创作规律，电影拍摄从来不是一个人能完成的事情，拍摄的过程是一种彼此较量的过程，没有什么一定之规，更没有人规定说演员一定要遵从导演，由演员来控制一部影片走向的状况是常有的事情。
2005年6月—2006年11月，姜文执导了《太阳照常升起》。电影改编自青年女作家叶弥的短篇小说《天鹅绒》。该片以环形叙事结构的方式，魔幻现实主义的影像风格，讲述了四段分别发生于1958年至1976年期间，看似分散实又相连的人物故事。该电影亦被认为是一部艺术电影，由于其剧情有留白，保留有想像空间，多数观众反映看不懂。
2008年4月，姜文赴美参与拍摄由12位国际电影人联合执导的短片集《纽约，我爱你》。据悉，姜文曾因档期原因而失约“爱之城”系列《巴黎，我爱你》的拍摄，此番姜文是再度获邀为《纽约，我爱你》操刀。
2009年9月—2010年2月，姜文与葛优、周润发等合作，自导自演了黑色幽默风格的贺岁电影《让子弹飞》。自2010年12月上映后，该片刷新了国产电影的多项票房纪录，并引发了广泛的评论，评论主要焦点在于观者认为片中含有大量政治隐喻。CNN大赞这部影片“拥有能让观众牢牢钉在椅子上的魅力”。[16] 其剧本受到奥斯卡主办方青睐，获邀收录于美国电影艺术与科学学院的官方图书馆。
2011年4月，《关云长》上映。 在片中饰演“曹操”的姜文被指抢戏，片中台词带有“姜式”风格。姜文以配角身份加入剧组，但最后成片却成了“主角”，两位导演（麦兆辉、庄文强）都强调这是一部双雄片。同年5月，姜文拍摄的首部微电影《看球记》走红网络。
2013年9月，姜文新作《一步之遥》开拍。2013年11月12日，美国索尼影业旗下的哥伦比亚电影集团公司正式对外宣布，将与导演姜文以及北京不亦乐乎电影文化发展有限公司联合制作《一步之遥》，并计划打造成“子弹”三部曲系列。据美国电影杂志《好莱坞报道者》报道，《一步之遥》将以全3D形式拍摄，曾制作过《2012》、《雨果》等作品的视效公司PIXOMONDO将掌控该片的视觉特效。按照索尼影业的计划，影片将在2014上半年完成拍摄工作，并于2014年12月18日全球公映。
